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21岁的叛逆婚姻
一开始的写作并没有让她不安稳的心平静下来，21岁那年，吴淡如经历了她的第一次婚姻。13年后的今天，吴淡如发现，当初那样的人生大事，她却在6秒钟之内就决定了，因此注定了是一个错误。“我以前是个很任性的小孩，想叛逆的时候没人能够阻挡。就这样，因为不懂事，因为任性，因为莽撞，我把自己逼到了绝境。”但现在吴淡如把这看成是一件好事，“我该庆幸，在我25岁之前，人生该遭遇的变故，该受的打击，我全部经历过了。每个人都会有一段黑暗期，与其现在才来，不如早一点经受。”
弟弟自杀深受打击
结束了一段荒唐的婚姻之后，吴淡如原以为她的人生苦难就此结束，却不料更严重的打击还在后头。一个深夜，她最钟爱的小弟从12楼跳下，结束了自己年轻的生命。“从表面看来，弟弟比我乖得多，因此我总是想，他肯定不会像我那样，整天都有自杀的念头。”结果一直想自杀的吴淡如没有事，弟弟却不声不响地死了。“当时他大学毕业要去当兵，女朋友却提出分手。可能那个晚上喝多了酒，他就从他女朋友住的那栋楼的楼顶跳了下去。”吴淡如说，她当时简直“快发疯了”，还因此生了一场大病。“后来整整五年，我没办法走进弟弟的房间，晚上常常梦见自己被活埋。”这段痛苦的经历促使她开始接触哲学和心理学，并重新审视自己的写作之路。“以前我只写小说，但那件事后我发现，原来有那么多人沉溺在痛苦中，甚至几十年时间都拔不出来。于是我开始写开导人心灵的散文。”
胡瓜教我控制情绪
从小敏感，少年叛逆，吴淡如后来即使成了台湾有名的畅销作家和主持人，依然时时无法把握内心的躁动。“每天都有情绪波动，常常跟自己说莫生气，结果还是气得半死。”后来有件事给了她启示。“有一天，我跟胡瓜一起做节目。突然录到一半，他把麦克风摔到地上，转身就走出去了。一分钟以后，他又满脸微笑地走进来，捡起麦克风继续原来的话题，好像什么事也没发生过。”这让吴淡如深受震动，“原来连他那样的人都是有脾气的，但他又那么能控制自己。”从此胡瓜成了吴淡如的偶像，她也开始刻意培养自己的恬淡气质。
老公是多年老友
经历过多次失败的爱情，吴淡如选择了一个相交8年的好朋友做老公。“有人说，男女之间应该像一个缺了口的圆，刚好找到一块三角形凑上。但如果那块三角形长大了呢，你这个缺了口的圆不就装不下了吗?所以两个人都应该是圆，大大小小不要紧，关键能一起蹦蹦跳跳地向前滚。”因此，选了朋友做老公的吴淡如如今享受着各自独立而又彼此依赖的爱情。“他是个传统的好男人，每天早上我醒来闻到咖啡香，因为他已经把咖啡煮好了。而我则让他的人生充满新鲜，他以前是一个呆板的上班族，认识我之后开始懂得欣赏艺术品、看书和旅行。”虽然是个爱情专家，但吴淡如承认，她很怕自己的爱情遭遇不测。“这就是我为什么不愿意先生曝光的原因。现在很多爱情专家的婚姻都破裂了，这些新闻都上了头条。但我真的很想天长地久，是真的。”
吴淡如的作品皆以励志、爱情为轴心，但并不是为了迎合市场口味，而是希望把自己对于人生的挣扎的经验、坦然诚实的生命价值观拿出来与喜爱她的读者一起分享，提供大众读者思考学习的目标和立志方向，因而深受广大读者的喜爱，如今她成了台湾青少年、上班族最知心的倾诉对象。
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