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2000年，Millennium千禧年。windowsME由微软公司正式推出，这个当时据说windows98的替换产品，在几大方面表现了与98的不同，然后正是这几点造成了ME这个产品最终被大多数用户放弃。
如果说从早期的Dos到windows是微软公司图形界面上划时代的进步，那么从windows3.2到windows95就是一种视窗图形的成熟，而windows98把这一切都推向了极致。当年人们疯狂追捧1998元的98系统时，足以证明了98的生命力，这是一个经典的系统。然而2000年的windowsME去掉了98中加载dos的过程，让许多用户再也无法重启电脑回到MS-DOS实模式状态下操作，给系统维护带来很大不便，虽然后来网上有此功能的补丁，但也仅仅限于计算机专业人士使用了。早期的游戏软件还有一些是基于DOS实模式下的，系统与软件的不兼容这就注定一些游戏玩家用户无法选择windowsME；“系统还原”功能，本意是要创建一个备份，在系统发生问题时，可以用此来进行还原维护，备份就意味着占用空间，还原不能解决所有的问题，再加上还原功能的不稳定，似乎给用户带来更大的麻烦，很多人只好选择关闭此功能；好在免U盘驱动这一功能被大多数人认可了下来，不过当时一个U盘的价格也是不菲，这一当时前卫的功能只是给了系统发烧友们一点口头上的“谈资”。
当98逐步被XP所淘汰，软硬件的升级无疑给市场带来了很大的利润，当用户都满足于目前现有的系统时，商家们按捺不住了，没有新的产品就意味着没有新的经济增长点，就意味着在未来某个时刻利润的停滞不前和下滑。深谙“破窗理论”的商家们，在看到微软苦熬几年开发出来的vista系统时，出乎意料的保持了一致，预装Vista系统，于是电脑市场上出现了这样一个奇怪的现象：用户将预装了正版vista系统的品牌电脑买回家，因为无法运行自己所需要的软件，不得已请电脑公司重新装回XP系统，市场已经在用行动证明了vista注定要有一个艰难的起步，而阻碍它前进的恰恰是自己的“前任”。
从2006年到2010年，vista一直争议不断，据微软自己表示，Windows Vista包含了上百种新功能；其中较特别的是新的图形用户界面和称为“Windows Aero”的全新界面风格、加强后的搜寻功能（Windows Indexing Service）、新的多媒体创作工具（例如Windows DVD Maker），以及重新设计的网络、音频、输出（打印）和显示子系统。Vista也使用点对点技术（peer-to-peer）提升了计算机系统在家庭网络中的示通信能力，将让在不同计算机或装置之间分享文件与多媒体内容变得更简单。针对开发者方面，Vista使用.NET Framework 3.0版本，比起传统的Windows API更能让开发者能简单写出高品质的程序。然而这一切的一切是要有硬件系统来支撑的，从XP平台过渡过vista平台上，用户不仅要支持软件费用，还必须掏出硬件升级的费用来。再加上vista的反盗版措施，UAC账户管理机制，升级补丁包的问题等等，即使那些热衷于新系统的专业人士也颇有微词。因此，占资源、操作不便、兼容性差几乎成了vista的代名词，虽然这些在后期都得到了不少的改善，但市场的表现让人只能寄期望于下一个系统windows7。